José Condessa e Luisinha Oliveira têm sido frequentemente vistos juntos, alimentando especulações sobre um possível relacionamento romântico. Apesar das evidências de carinho e cumplicidade, Condessa nega qualquer envolvimento amoroso, classificando a relação como uma amizade.
Recentemente, foram apanhados em momentos íntimos e carinhosos na Praia da Rocha Baixinha, em Vilamoura, revelando uma cumplicidade que vai além da amizade. A presença dos dois jovens na praia evidenciou o que parece ser um romance em crescente.
O ator de Cacau, apesar de afirmar estar solteiro e de que informará o público caso algo mude na sua vida amorosa, foi visto numa atitude carinhosa com a manequim, mostrando que a ligação entre eles é, de fato, mais do que uma simples amizade. Durante o dia na praia, trocaram abraços e carícias enquanto se refrescavam na água, demonstrando um nível de intimidade que não passa despercebido.
Este é já o terceiro encontro público entre Condessa e Oliveira. O primeiro ocorreu durante as gravações de Rabo de Peixe, nos Açores. A seguir, foram vistos juntos no NOS Alive, e, mais recentemente, em Nisa, onde, segundo testemunhas, a relação deles parecia ser de um casal. No entanto, Condessa desmente estas alegações e afirma: “Percebo a tentativa de fazerem de nós um casal, mas não existe nada. Damo-nos muito bem, há algum tempo até, mas não mais do que isso... Somos amigos...”, realça.
